Feriado de vitória para os cariocas. Botafogo e Vasco foram os primeiros times do Rio de Janeiro a entrarem em campo pela quinta rodada da Copa do Brasil, e conseguiram a vantagem.
O Glorioso recebeu a Chapecoense, no estádio Nilton Santos, e conseguiu o resultado de 1 a 0 já nos acréscimos. Após domínio das ações e muitos gols perdidos, Vitinho cruzou pela direita e encontrou Alex Telles do outro lado da área.
O capitão botafoguense marcou para garantir a vantagem alvinegra para o jogo da volta. Os dois times se reencontram no dia 15 de maio, para o jogo da volta.
Já o Vasco foi até Belém para conseguir a vitória por 2 a 0, com dois gols do atacante Spinelli. O argentino, reforço para temporada, aproveitou a oportunidade no time titular e marcou duas vezes garantir a vantagem cruzmaltina.
Mesmo com pressão do Paysandu no primeiro tempo, o time de Renato Gaúcho mostrou a superioridade e ainda teve um gol anulado pelo VAR. Após disputada com o zagueiro, Brenner deu o passe e Nuno Moreira fez o gol, que logo em seguida foi retirado do placar.
O Vasco recebe o Paysandu no dia 13 de maio, em São Januário, para o confronto da volta.